Acrylamide and other hazardous compounds in heat-treated foods

Contributor contact details . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . xiii Foreword . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . xvii Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . xix Part I Formation and analysis of hazardous compounds in heat-treated foods 1 The Maillard reaction and its role in the formation of acrylamide and other potentially hazardous compounds in foods . . . . . . . . . . 3 D. S. Mottram, M. Y. Low and J. S. Elmore, The University of Reading, UK 1.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 1.2 The chemistry of the Maillard reaction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 1.3 Acrylamide and the Maillard reaction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 1.4 The formation of other potentially toxic compounds in the Maillard reaction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15 1.5 Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18 1.6 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19 2 The formation of acrylamide in cereal products and coffee . . . . 23 R. H. Stadler, Nestle Product Technology Centre, Switzerland 2.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23 2.2 Formation and possible mitigation strategies . . . . . . . . . . . . . . . . . 24 Contents Copyright 2006, Woodhead Publishing Limited 2.3 Coffee . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34 2.4 Conclusion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37 2.5 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38 3 The formation of acrylamide in potato products . . . . . . . . . . . . . . . 41 N. U. Haase, Federal Research Centre for Nutrition and Food, Germany 3.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41 3.2 Acrylamide and the raw material . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42 3.3 Acrylamide and potato processing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49 3.4 Conclusion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55 3.5 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56 4 Mechanism for the formation of PhIP in foods . . . . . . . . . . . . . . . . . 60 M. Murkovic, Institute for Food Chemistry and Technology, Austria 4.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60 4.2 Formation of PhIP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61 4.3 Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65 4.4 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66 5 Latest developments in the analysis of heterocyclic amines in cooked foods . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68 M. T. Galceran and L. Puignou, University of Barcelona, Spain 5.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68 5.2 Extraction of HCAs and sample preparation . . . . . . . . . . . . . . . . . 72 5.3 Chromatographic analysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90 5.4 Identification and quantification methods . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107 5.5 Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 110 5.6 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111 6 Analysis for acrylamide in foods . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117 L. Castle, Department for Environment, Food and Rural Affairs, UK 6.1 The analytical task . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117 6.2 Physical and chemical properties of acrylamide . . . . . . . . . . . . . . 118 6.3 Sampling requirements . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118 6.4 Extraction procedures . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120 6.5 Determination by GC-MS after bromination of acrylamide . . 122 6.6 Determination by GC-MS with no derivatisation . . . . . . . . . . . . . 124 6.7 Determination by LC-MS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 125 6.8 Other instrumental methods . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127 6.9 Prospects for rapid tests . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 128 6.10 Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 128 6.11 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 129 vi Contents Copyright 2006, Woodhead Publishing Limited 7 A molecular modelling approach to predict the toxicity of compounds generated during heat treatment of foods . . . . . . . . . . 132 Q. Chaudhry, J. Cotterill, R. Watkins, Department for Environment, Food and Rural Affairs, UK and N. Price, Technology for Growth, UK 7.1 Introduction to molecular modelling . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 132 7.2 Development of a (Q)SAR model . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135 7.3 The use of in silico models as a predictive tool in chemical risk assessment . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138 7.4 Prediction of chemical toxicity by expert systems . . . . . . . . . . . 138 7.5 The use of the (Q)SAR approach to identify potential toxicants in heat treated foods . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140 7.6 Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 158 7.7 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 159 Part II Health risks of acrylamide and other hazardous compounds in heat-treated foods 8 Biomonitoring of acrylamide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163 M. ToÈrnqvist, B. Paulsson and S. Osterman-Golkar, Stockholm University, Sweden 8.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163 8.2 Metabolism and reactivity . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164 8.3 Chemical biomarkers, methods and experimental results . . . . . 167 8.4 Application of bio-monitoring in human exposure situations . . 181 8.5 Comparison with other methods for exposure assessment . . . . 184 8.6 Usefulness of biomarkers in risk assessment . . . . . . . . . . . . . . . . . 186 8.7 Future trends . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188 8.8 Acknowledgements . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 189 8.9 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 189 9 Modelling of dietary exposure to acrylamide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 195 J. D. van Klaveren, P. E. Boon and A. de Mul, RIKILT ± Institute of Food Safety, The Netherlands 9.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 195 9.2 Different models to estimate dietary exposure to food contaminants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197 9.3 Dietary AA exposure assessments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 199 9.4 Reduction of AA levels in food: implications . . . . . . . . . . . . . . . . 203 9.5 Exposure to AA in relation to reported toxicity . . . . . . . . . . . . . . 206 9.6 Discussion and European funded research projects . . . . . . . . . . . 208 9.7 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210 Contents vii Copyright 2006, Woodhead Publishing Limited 10 Assessing exposure levels of acrylamide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 214 E. J. M. Konings, Food and Consumer Product Safety Authority (VWA), The Netherlands and J. G. F. Hogervorst, L. J. Schouten and P. A. van den Brandt, Maastricht University, The Netherlands 10.1 Rationale of exposure assessment . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 214 10.2 Difficulties in exposure assessment of acrylamide . . . . . . . . . . . 215 10.3 Overview of dietary acrylamide exposure levels . . . . . . . . . . . . . 218 10.4 Are the exposure estimates valid? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 220 10.5 Bioavailability . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 220 10.6 Acrylamide metabolism . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 221 10.7 Biomarkers of acrylamide exposure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 221 10.8 Relevance of the biomarkers for exposure and risk assessment . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225 10.9 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225 11 Assessing human exposure to heterocyclic aromatic amines . . . 231 M. G. Knize, University of California, USA 11.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231 11.2 Biomonitoring . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233 11.3 Food frequency questionnaires and doneness classification . . 235 11.4 Application of exposure assessment to risk . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240 11.5 Conclusion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240 11.6 Acknowledgements . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 241 11.7 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 241 12 Genotoxicity, metabolism, and biomarkers of heterocyclic aromatic amines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247 R. J. Turesky, NYS Department of Health, USA 12.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247 12.2 Bioactivation of HCAs, DNA adduct formation, mutagenesis and carcinogenesis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 248 12.3 HCA-protein adduct formation with hemoglobin and serum albumin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 253 12.4 Analysis of HCAs and their metabolites in human urine . . . . . 257 12.5 Other potential HCA biomarkers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262 12.6 Future trends . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262 12.7 Sources of further information . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 263 12.8 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 264 13 Risk assessment techniques for acrylamide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 275 J. Alexander, Norwegian Institute of Public Health, Norway 13.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 275 13.2 Exposure assessments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277 13.3 Hazard identification: neurotoxicity, genotoxicty, developmental and reproductive toxicity . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 279 viii Contents Copyright 2006, Woodhead Publishing Limited 13.4 Hazard identification: carcinogenicity . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 283 13.5 Hazard characterisation: dose response analysis for various effects . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 286 13.6 Risk characterisation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 288 13.7 Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 289 13.8 Acknowledgements . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 289 13.9 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 290 14 The possible involvement of mutagenic and carcinogenic heterocyclic amines in human cancer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296 Y. Totsuka, R. Nishigaki, T. Sugimura and K. Wakabayashi, National Cancer Center Research Institute, Japan 14.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296 14.2 Formation of HCAs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 300 14.3 In vitro and in vivo mutagenicity of HCAs . . . . . . . . . . . . . . . . . . 302 14.4 Metabolism of HCAs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 303 14.5 Carcinogenicity of HCAs in rodents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 306 14.6 Modulation of carcinogenic activity . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 309 14.7 Estimation of human intake and exposure to HCAs . . . . . . . . . . 310 14.8 Epidemiological studies . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313 14.9 Risk of development of human cancer from HCAs . . . . . . . . . . 314 14.10 Acknowledgements . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 315 14.11 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 315 15 Health risks of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) and related compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 328 H. Glatt and Y. Sommer, German Institute of Human Nutrition, Germany 15.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 328 15.2 Occurrence of HMF in foods and other consumer products . . 329 15.3 Absorption, biotransformation and elimination of HMF . . . . . . 331 15.4 Reaction of HMF with amino acids and protein . . . . . . . . . . . . . 336 15.5 Acute and chronic toxicity of HMF and SMF . . . . . . . . . . . . . . . 336 15.6 Genotoxicity of HMF, SMF and CMF . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 337 15.7 Carcinogenicity of HMF, SMF and CMF . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 342 15.8 Other furan derivatives formed from carbohydrates . . . . . . . . . . 343 15.9 Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 350 15.10 Sources of further information . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 352 15.11 Acknowledgement . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 352 15.12 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 353 16 Metabolic factors affecting the mutagenicity of heterocyclic amines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 358 H. Glatt, German Institute of Human Nutrition, Germany 16.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 359 Contents ix Copyright 2006, Woodhead Publishing Limited 16.2 Genotoxicity and carcinogenicity of HCAs in standard models . 359 16.3 Biotransformation pathways . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 370 16.4 Overview of enzyme super-families involved in the biotransformation of HCAs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 377 16.5 Identification of specific human enzyme forms involved in the activation and inactivation of individual HCAs . . . . . . . . . . 382 16.6 Knockout and transgenic mouse models for HA-metabolising enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 391 16.7 Genetic polymorphism of human enzymes involved in the activation and inactivation of HCAs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 392 16.8 Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 394 16.9 Sources of further information . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 394 16.10 Acknowledgements . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 395 16.11 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 395 Part III Minimising the formation of hazardous compounds in foods during heat treatment 17 Modifying cooking conditions and ingredients to reduce the formation of heterocyclic amines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 407 K. Skog, Lund University, Sweden and M. JaÈgerstad, Swedish University of Agricultural Sciences, Sweden 17.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 407 17.2 Chemical structures . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 407 17.3 Precursors . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 408 17.4 HCA levels in cooked foods . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 409 17.5 Daily intake of HCAs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 409 17.6 Factors affecting the yield of HCAs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 411 17.7 Effects of varying levels of natural precursors in meat . . . . . . 411 17.8 Cooking methods and ingredients . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 414 17.9 Conclusions and recommendations . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 418 17.10 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 419 18 Dietary compounds which protect against heterocyclic amines 425 S. KnasmuÈller, C. HoÈlzl, J. Bichler, A. Nersesyan and V. A. Ehrlich, Medical University of Vienna, Austria 18.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 426 18.2 Mechanisms of protection . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 426 18.3 Methodological aspects . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 431 18.4 Protective effects of different foods and of individual food components . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 437 18.5 Conclusions and implications for food producers . . . . . . . . . . . . 444 18.6 Future trends . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 445 18.7 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 445 x Contents Copyright 2006, Woodhead Publishing Limited 19 Controlling acrylamide formation during baking . . . . . . . . . . . . . . . 459 T. M. Amrein, F. Escher and R. AmadoÁ, ETH, Zurich, Switzerland 19.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 459 19.2 Acrylamide formation and ways to reduce its content in bakery products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 460 19.3 Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 473 19.4 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 474 20 Novel techniques to prevent the formation of acrylamide in processed food . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 478 E. Shimoni, Israel Institute of Technology, Israel 20.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 478 20.2 General considerations . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 478 20.3 Technological approaches for reducing acrylamide and other hazardous materials . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 481 20.4 Conclusion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 487 20.5 Sources of further information . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 488 20.6 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 489 Appendix I: List of abbreviations of heterocyclic amines . . . . . . . . . . . 494 Appendix II: Molecular structures of heterocyclic amines . . . . . . . . . . 495 Contents xi Copyright 2006, Woodhead Publishing Limited (* = main contact) Editors Dr K. Skog* Applied Nutrition and Food Chemistry Lund University Box 124 22100 Lund Sweden E-mail: Kerstin.Skog@inl.lth.se Pr